Oliver Trask ist ein Junge, der sich in Marissa Cooper verliebte, als sie sich in einer Therapie begegneten.
Staffel 1[]
Als Marissa zu ihrem Psychiater geht, trifft sie im Wartezimmer zum ersten Mal auf Oliver. Er ist sehr aufgeschlossen und lädt sie nach ihrem zweiten Wartezimmer-Gespräch zu seiner Silvesterparty ein. Marissa zögert erst, doch als Oliver ihr erzählt, dass er eine Freundin, Nathalie, hätte, sagt sie zu und meint, sie würde mit Ryan kommen. Auf der Party erscheinen weder Ryan, noch Nathalie. Also kommen Oliver und Marissa wieder allein ins Gespräch. Oliver erzählt ihr von seinen, wie er sagt ehemaligen, Alkoholproblemen und dass er diese jetzt hinter sich hätte. Wenig später lernen auch die anderen Oliver kennen, aber niemand außer Ryan ist ihm gegenüber misstrauisch. Nach einiger Zeit bekommen aber auch Luke und schließlich auch die anderen so ihre Zweifel. Marissa findet die Meinung der anderen allerdings alles andere als gut und interessiert sich nicht wirklich dafür. Während die anderen langsam durchblicken, fährt Marissa aus Mitleid zu Oliver, nachdem dieser ihr einen Selbstmordversuch vorgetäuscht hatte. Oliver hatte zuvor sogar auf die Harbor School gewechselt und bittet sie nun mit ihm nach Paris zu fliegen. Bei Marissa bilden sich auch langsam Zweifel, vor allem als sie an der Rezeption des Four Seasons eine Angestellte namens Nathalie Bishop kennenlernt, die Oliver schon seit seiner Kindheit kennt. Marissa verlangt von Oliver eine Erklärung, doch der rastet aus. Sie bekommt Angst und ruft schnell Ryan an, während Oliver sich umzieht. Als Oliver mit Pistole wiederkommt und droht sich umzubringen, wenn sie ihn verlässt, bekommt Marissa Panik. Doch Sandy und Ryan fahren sofort zum Hotel samt Polizei und sie stürmen das Hotelzimmer. Oliver droht allerdings weiterhin, sich zu töten. Ryan überzeugt ihn schließlich das zu lassen und Marissa umarmt ihn weinend. Oliver wird nun behandelt, es ist jedoch klar, dass er Ryan und Marissas Glück vorerst zerstört hatte.